Это выражение вариант более традиционного "пусть земля ему будет пухом", которое используется для выражения соболезнований в связи с чьей-то смертью, пожелав покойного мягкой земли. Фраза "пусть ему земля будет стекловатой" представляет собой ироническое или саркастическое извращение этого выражения и выражает обратное — желание трудностей или дискомфорта для упомянутой персоны после смерти.
Использование такого рода выражений может быть обусловлено сильными негативными эмоциями и обычно не считается приемлемым в общественном общении, особенно если обращено к лицу, умершему. Это может быть воспринято как неуважение к памяти усопшего и его близким. Лучше всегда стремиться к тому, чтобы выражать свои чувства и мысли конструктивно и уважительно, даже в сложных или конфликтных ситуациях.