По сути начинал я с XP в свое время сами понимаете вариантов было не много, в последствии как только вышла Win 7 перешел на неё, она во всем устраивала и в принципе устраивает до сих пор, долго не хотел переходить на win 10, но с покупкой новой видеокарты пришлось, ибо поддержка современных игр win 7 уже не приемлет, долго в ней разбирался, на данный момент считаю её лучшей, на 11 переходить не планирую, ибо это опять все привыкать и тп и тд, только к 10ке привык. Ну а на работе до сих пор юзаю win 7 и за глаза хватает. Также имеется опыт Linux, но увы и ах, пользуюсь иногда ей, но до сих пор не могу привыкнуть к элементарному поисковику по файлам.