В данной фразе речь идет о человеке, который провел много времени, занимаясь какой-то деятельностью, скорее всего игрой, и вложил много усилий, но не добился желаемого результата. "Просчитался" означает, что он где-то ошибся или не правильно оценил ситуацию или вероятные результаты своих действий.
Место ошибки не указано, и указание на то, что именно привело к неудаче, не дано. Это может быть неправильная стратегия в игре, недооценка сложности задачи, неправильно распределенное время или переоценка собственных сил и возможностей. Чтобы понять, где именно он просчитался, нужно больше информации о ситуации, его целях, выборе стратегии и обстоятельствах, с которыми он столкнулся в процессе.