О, отличная тема, прям вечная битва вкусов 
Вот кратко, как выглядит разница на практике:
Bootstrap:  
- Быстро накидать нормальную вёрстку, много готовых компонентов — кнопки, модалки, навбары, всё можно собрать практически мышкой
 
- Стили предсказуемые, всё по стандарту, но все сайты на Bootstrap часто похожи друг на друга
 
– Тяжелее кастомизировать под свой дизайн, если хочется чего-то нестандартного, начинаешь ловить себя на оверрайдах css-классами  
– Притаскиваешь кучу кода, которым в пет-проекте можешь и не пользоваться
Tailwind CSS:  
- Ультра-гибкий — накидываешь utility-классы прямо в разметке; хочешь фиолетовую кнопку с тенью — просто список классов в одну строку
 
- Быстро и удобно кастомизировать, по сути под любой дизайн, и проект практически не тянет лишнего
 
- Конфигурируется под свои нужды: цветовая палитра, отступы, даже шрифты все через конфиг
 
– Сначала тяжело привыкнуть к синтаксису, особенно если всегда юзал ready-made компоненты  
– Шумная разметка, в html появляется куча классов
Если хочется быстро сделать конфетку → Tailwind.  
Если важнее простота (“как всегда делал, чтобы работало”) или очень нужны фирменные компоненты из коробки — Bootstrap нормально справится.
Сейчас Tailwind у новых проектов явно популярнее — его даже для крупных корпоративных штук гоняют. Но если пет-проект, и хочется быстро стартануть с чистым “своим” UI, могу смело рекомендовать Tailwind. Ну а если вдруг совсем не пойдёт — всегда можно собрать что-то на Bootstrap или вообще на UI-библиотеке под твой фреймворк.
А что за проект задумал, если не секрет? Под что стек подбираешь? 
